İsmi Arriana Huffington olmadan önce, Arriana Stassinapolous’tu. 21 yaşındayken, bilgi yarışması için olan bir panelde ünlü İngiliz gazeteci Henry Bernard Levin’le tanıştı. İkisi bir birlikteliğe adım attılar ve Levin, Huffington The Female Woman kitabını yazarken onun akıl hocası oldu. Kitap kadınların özgürlük hareketine saldırır nitelikteydi ve basıldığında Huffington 23 yaşındaydı. Sonraki yıllarda ise Huffington, Levin’le birlikte müzik festivallerini dolaşmaya başladı. İkilinin arasındaki ilişki Levin evlenmek ve çocuk yapmak istemediği için sonlandı. Huffington New York’a taşındı ve Levin’e adadığı kendi biyografisi olan Maria Callas’ı yazdı. The Observer’daki röportajında “Levin benim akıl hocamdı. Onunla ikinci buluşmamızda Covent Garden’daki The Mastersingers’ı gördük, ilk yurtdışına seyahatimizde Wagner’s Ring’i görmek için Beyrut’a gitmiştik” dedi.