Cuban 25 yaşında İndiana Üniversitesi’nden mezun olup Dallas’a taşındı. Orada önce barmen olarak bir işe girdi, sonra bir bilgisayar yazılımı dükkanında satış elemanı oldu. Sonra kovuldu. Çünkü Cuban, satış yapmak istiyordu, sabahları uyanıp sadece dükkanı açmak istemiyordu. Bu olay onu teşvik etti ve kendi işini kurdu: MicroSolutions. ‘How to Win at Sport of Bussiness’ kitabında, “Dallas’a gittiğimde, 6 tane herifle 3 yatak odalı bir apartman dairesinde yerde uyumakla meşguldüm. Eskiden mahalleyi turlayıp kocaman evlere bakıp orada yaşamanın nasıl bir şey olduğunu hayal ederdim, benim için bu çok bir motivasyon kaynağı olmuştur” der…