Huffington Post’a göre, 1977 yılında Winfrey 23 yaşındanyken Baltimore’daki WJZ-TV’nin akşam 6 haber programından kovulmuştu. 1978 yılında WJZ’nin yerel talk show’u ‘People Are Talking’te yardımcı sunucu olarak işe alınmıştı. Hazır orada çalışırken ‘Dialing for Dollars’ programının yerel versiyonunu sunuyordu. Winfrey 20’li yaşlarının ortalarında ve sonlarında Baltimore’da kalmış sonra 1983’te WLS-TV’nin ‘A.M for Chicago’ programını sunmak için Chicago’ya taşınmıştı.