Amerika’daki herkes tarafından tanınmadan önce Steward, Wall Street’te 5 sene boyunca borsa simsarlığı yapıyordu. Ondan önce de Unilever’den Chanel’e kadar çeşitli ünlü markaların modelliğini yaptı. PBS’ MAKERS series’teki röpartajında “Wall Street’te çok az kadın çalışan vardı ve insanlar hep kadınların bu işte yükselmesindeki görünmez engellerden bahsedip duruyorlardı ama ben hiç böyle engellerle karşılaşmadım” diyen Martha Steward ayrıca “Hiçbir zaman bana adaletsiz davranılmadı, bence borsa simsarı olarak iyi bir eğitim almış oldum” demişti.